San Casciano est une importante ville d’origine médiévale qui est située entre le Val di Pesa et le Val di Greve. Il appartint aux évêques de Florence et devint plus tard une partie de la République florentine. Ayant une position très stratégique, San Casciano fut fortifiée en 1343 et, plus tard, fut commandée par Cosimo de Medici au XVIe siècle. Dans le centre historique il y a encore les vestiges d’anciens remparts, l’église de Santa Maria al Prato construite en 1335 et transformée ensuite avec l’Eglise de Santa Maria del Gesù pour donner naissance au XIVème siècle à l’église Collegiata.

Dans la campagne autour de San Casciano d’excellents vins sont produits dont le célèbre Chianti. A visiter : l’église de Santa Cecilia a Decimo (XI siècle), San Giovanni in Sugana (XII siècle) et la simple mais très évocatrice S. Andrea a Luiano (XI siècle).